Tarihi 1927’lere kadar uzanan Pendikspor, 1950 yılına kadar resmî prosedürlere bağlı olmaksızın faaliyetlerini sürdürmüştür. 1950 öncesinde “Pendik Gençlerbirliği” adıyla Fenerbahçe, Beşiktaş ve Vefa kulüplerini mağlup etmiştir.
1950 yılında kurulan kulüp, 1982 – 1983 sezonuna kadar İstanbul amatör kümelerinde mücadele etmiştir. 1983 – 1984 sezonunda 3.lig’in kurulması ile profesyonel statü kazanan kulüp 1998 yılına kadar 3. ligde yer almıştır. 1997 – 1998 sezonunda 3. Lig’de şampiyon olarak 2. Lige çıkmış, bu ligde 2 sezon mücadele etmiş daha sonra 1999 – 2000 sezonunda tekrar 3. Lig’e düşmüştür.
Türkiye Kupası’nda 1999 yılında çeyrek final oynamıştır. Fenerbahçe’yi 14 Aralık 1999’da 2-1 mağlup etmesiyle ünlenmiştir.
